2006年10月8日以Johnny事务所研修生身份（Jr.）入所，同期生有后来的队友中山优马、藤井流星。

2007年6月开始与山下飒、楠本幸登、バッケス健人、フューガル·ショーン·悟空共同活动（无团名）。

2008年8月在于大阪松竹座进行的关西Jr.演唱会『関西ジャニーズJr.@大阪松竹座2008夏』中加入组合「Hey!Say!7WEST」。

2009年3月与「Hey!Say!7WEST」全员出演关西台日剧SP『サムライ転校生～我ガ道ハ武士道ナリ～』，大毅出演唯一反派角色志村刚。

2009年初在KAT-TUN的东京巨蛋10日公演中与当时尚未正式成军的中山优马withB.I.Shadow成员一起活动，但在该组合正式发表时，重冈被替换成高地优吾，从而与NYCboys无缘。但在NYCboys的当年夏天排球应援CM中，重冈仍有出镜。

2010年3月22日在NHK老牌年初音乐番组『家族で选ぶにっぽんの歌』上，与中山优马&中岛健人、菊池风磨(B.I.Shadow)&神山智洋（Hey!Say!7WEST）组成了一日限定组合「YOU&优马」，进行了现场live表演，另有众多Jr.参与其中。

2010年5月31日上京与100Jr.出演『SMAPxSMAP』。

2010年11月26、27日出席『年末ヤング东西歌合戦!东西Jr.选抜大集合2010!』演唱会，成为该场出演的6位关J之一。

2011年8月13日2011年で43回目を迎える夏の音楽番组「思い出のメロディー」，ジャニーズで井ノ原の后辈にあたる中山优马と関西ジャニーズJr。

2012年2月12日出演关西电视台SP『翼よ!あれが恋の灯だ』加藤淳平役

2013年12月31日，J家跨年演唱会上宣布结成14年春出道，当时宣布成员只有四人（中间淳太，桐山照史，重冈大毅，小泷望）

2014年4月19日初主演，日剧『SHARK?2ndSeason?』（日本テレビ放送）主演?入江朔役

2014年4月23日，作为ジャニーズWEST成员之一CD出道，出道单曲为《ええじゃないか》。